보내고 싶지 않아 질문합니다

이윤경 지음

플랜비디자인 2025년 06월 11일 출간 국내도서 : 2024년 02월 29일 출간

작품소개

책소개

대한민국 팀장들이 가장 두려워 하는 말은
‘김 팀장, 이번 프로젝트 기대하고 있겠네’가 아니다.
팀원의 '팀장님, 드릴 말씀이 있습니다’라는 말은
그야말로 ‘모골을 송연하게’ 만든다.

대퇴사의 시대, 팀원을 머물게 하는 팀장의 자격을 이야기하다

대퇴사의 시대다. 유명한 짤의 내용처럼 제 행복을 찾아 떠나는 이직과 퇴사는 흔한 일이 된 지 오래다. 팀장도 이 모든 것이 시대의 흐름이란 걸 안다. ‘조직을 보고 들어와서 리더를 보고 나간다’라는 말은 이제 남의 일이 아닌 파티션 건너 다른 부서에서 늘상 일어나는 일이다.
하지만 그럼에도 팀원의 '드릴 말씀'에는 늘 가슴이 내려앉는다. 팀원이 퇴사할 때마다 '팀장 잘못이 아니야. 대퇴사의 시대잖아.'라는 허울 좋은 위로의 말을 되뇌지만 따뜻한 위로보다 냉정한 자극이 필요한 순간이 있다. 천지가 개벽해도 우리는 팀장일 테니 말이다.
책은 15년간 〈대학내일〉에서 치열하게 근무해온 팀장의 이야기를 담았다. 그 역시 근무를 하면서 마음이 복잡하거나 고민이 생기면 ‘퇴사 메일’을 썼다. 만약 내가 이 조직을 떠나게 되는 날, 나는 동료들에게 어떤 말을 남기게 될까?
이 질문은 단순히 퇴사 메일의 뻔한 내용으로 귀결될 수 있으나 이 질문에 답을 하기 위해 사고의 폭을 깊이 파 보면 결국 ‘나는 회사에서 어떤 존재인가’를 묻게 한다.

“당신은 회사에서 어떤 존재인가?”

누군가 물은 적 없는 질문이다. 그리고 바로 이것이 팀장이라면 반드시 물어야 할, 팀원을 오랫동안 머물게 할 핵심적인 질문이다.
이 질문을 필두로 팀장은 팀원에게 몇 가지의 더 많은 질문을 던져야 한다. 그 질문은 그저 한치의 오차 없이 업무에 몰입하도록 하기 위한 질문이 아니다.
보다 근본적이고, 보다 원초적이며, 보다 날카로운 질문이어야 한다. 저자는 입사 첫 달 반드시 던져야 할 다섯 가지 질문을 제시했다.

'당신은 어떤 팀원으로 기억되고 싶은가?'
'당신의 강점은 무엇인가?'
'당신을 동기부여 하는 것은 무엇인가?'
'당신의 아킬레스건은 무엇인가?'
'팀장의 조력 포인트는 무엇인가?'

회사의 주인이 아닌 ‘내 시간의 주인’이 되도록

팀장들은 그 어떤 시대의 팀장들보다 더 많은 질문과 경청을 한다고 이야기한다. 하지만, 정작 그 진실을 들여다 보면 그들의 물음과 듣기는 그야말로 허울만 좋은, 그럴듯해 보이기만한 모습을 띄는 경우가 많았다. 이에 저자는 ‘진짜 질문을 해야, 진짜 답이 보인다’는 말로 직원들을 ‘진짜 내 사람’으로 만들 알짜배기 다섯 가지 질문을 던진다.
책은 다섯 가지 질문을 주축으로 진행된다. 입사한 첫 날, 퇴삿날 어떤 직원으로 기억되고 싶은지를 묻는 저자의 발상 전환의 질문은 직원으로 하여금 지금 당장 해야 할 일을 찾게 하는 마중물의 역할을 한다. 이외에 팀의 일원으로서 반드시 가져야 할 목표와, 성과를 내는 패턴, 그리고 동기부여가 되는 엔진, 반드시 피해야 할 취약점, 이를 아우르며 팀원을 도울 수 있는 조력 포인트까지 팀원의 구석구석을 알아내기 위해 집요하게 파고 드는 질문들을 소개한다.
그리고 그 질문의 새싹이 될, 반드시 갖추어야 할 10가지 조건까지 곁들여, 그야말로 팀장 생활에 반드시 도움이 될 수밖에 없고, 계속해서 책의 페이지를 넘길 수밖에 없는 내용들을 알차게 담았다.

이 책은 팀원을 잘 관리하기 위한 책이 아니다. 팀원 케어를 고민하다 집어 들었을지언정, 팀장 자신을 위해 읽어 주길 바라는 책이다. 그러니 팀원에게 묻기 전에 먼저 팀장인 '당신'에게 질문하며 읽어보자.
이 책을 쓰며 저자 역시 슬럼프에 빠지곤 했다. 일이 너무 많았고, 원고는 좀처럼 진도가 나가지 않았다. 그때 멈추지 않을 수 있었던 이유는 '스스로'에게 질문하며 썼기 때문이다. 질문하고 스스로 답하는 과정을 반복하자 신기하게도 바쁜 일상에 치여 들여다보지 못했던 경험과 감정이 장마철의 비처럼 쏟아져 내렸다. 그렇다. 질문은 스스로 답을 찾게 해준다. 그리고 그 느낌이 쌓일수록 팀원들과 그런 순간들을 같이 만들어보고 싶다는 욕심이 커질 것이다.

독자들에게 강권한다. 팀원에 앞서 스스로에게 5개의 질문을 던져 보자. 업무에 치여 단 한 번도 고민해 보지도, 정의해 보지도 못한 자신의 모습을 발견할 수 있을 것이라 확신한다. 이 글을 읽고 있는 당신은 어떠한가. 당신은 어떤 말과 행동을 반복하고 있는 리더일까. 당신의 팀원들은 그로 인해 어떤 고충을 겪고 있을까. 아마도 당신이 팀원의 이탈을 고민하며 이 글을 읽는 같은 시각, 팀원은 내일 던질 ‘드릴 말씀’의 문장을 고민하고 있을지 모른다.
이런 상상에 벌써부터 식은땀이 흐른다면, 지금 당장 펼쳐봐야 할 책이다.

목차

들어가며 _ 대퇴사의 시대, 당신은 ‘드릴 말씀 공포증’에서 안전한가?

CHAPTER 1
정말 열심히 하는데 왜 팀원이 나갈까?
“오늘이 우리 팀원 마지막 출근일이거든요”
“그건 팀장님만의 정답인 것 같아요”
질문하는 리더는 팀원을 머물게 한다
“우리, 팀원을 다 안다고 생각하지 맙시다”
팀장이 던져야 할 5가지 질문
좋은 질문의 새싹이 될 10가지 조건

CHAPTER 2
당신은 어떤 팀원으로 기억되고 싶은가?
팀장의 질문 “마지막날, 어떤 동료로 기억되고 싶은가요?”
마지막을 생각하면 지금 해야 할 일이 보인다
회사의 주인은 못되어도 내 시간의 주인일 수 있게끔
심화 실습 진짜 질문을 던졌다면 진짜 답변을 얻어내자

CHAPTER 3
당신의 강점은 무엇인가?
팀장의 질문 “언제 시간가는 줄 모르고 빠져들게 되던가요?”
“당신은 팀의 목표까지 어떻게 달려보고 싶은가요?”
팀장 눈엔 ‘나처럼 일해야’ 일잘러다
원팀의 반전, 다 달라야 팀이 잘 된다
심화 실습 막막할 땐 8가지 강점 분류 참고하기

CHAPTER 4
당신을 동기부여하는 것은 무엇인가?
팀장의 질문 “어떤 상황에서 일할 맛을 느끼나요?”
나의 영광이 그에겐 ‘숙제’일 수 있다.
사소한 엔진이 억대 연봉보다 힘이 세다
파타고니아 창립자는 왜 회사를 통째로 지구에 환원했을까?
심화 실습 막막할 땐 7가지 엔진 분류 참고하기

CHAPTER 5
당신의 아킬레스건은 무엇인가?
팀장의 질문 "유난히 신경쓰이는 상황이 있나요?”
바보야, 문제는 아킬레스건이야
너무 예민한 게 아니라 너무 중요해서
팀장부터 자기소개하듯, 둘러앉아 함께
심화 실습 잘못된 표현 찾아보기

CHAPTER 6
팀장의 조력 포인트는 무엇인가?
팀장의 질문 “팀장으로서 무엇을 도울 수 있을까요?”
‘도와줄 거 있으면 말해’는 힘이 없다
평가자가 아닌 조력자가 되겠다는 의미
리더가 취약할 때 팀원도 손을 내민다
심화 실습 팀원의 단점에서 조력 포인트 찾아보기

CHAPTER 7
팀장이 질문할수록 팀은 안전해진다
팀장으로서 당신은 어떤 브랜드인가?
물으면 알게 되고 알게 되면 좋아진다
‘사람이 목적이고 이익은 수단’이라는 꽤 괜찮은 꿈

나오며 _ 팀장인 우리도 나답게 일하고 싶다

책 속으로

질문을 던질 때 팀장이 먼저 제공해야 하는 것은 ‘안전하다’는 공기다. ‘내가 어떤 대답을 내놓아도 팀장님은 나를 어리석다고 여기거나 잘못되었다 판단하지 않을 것이라는 믿음’말이다. 이를 전문 용어로 ‘심리적 안전감’이라 칭한다. 이 책에서 다루는 5가지 질문 역시 팀원과의 ‘심리적 안전감’을 쌓는 과정인데, 이게 참 쉽지 않다. 쌓는 데는 하세월이지만 산산조각나는 것은 한순간이기 때문이다. _52p

질문을 하자 신기하게도. 바쁜 일상에 치여 들여다보지 못했던 나의 경험과 감정이 장마철의 비처럼 쏟아져 내렸다. 그렇다. 질문은 스스로 답을 찾게 해준다. 그리고 그 느낌이 쌓일수록 팀원들과 그런 순간들을 같이 만들어보고 싶다는 욕심이 커질 것이다.
여러분에게도 권하고 싶다. 팀원에 앞서 스스로에게 5개의 질문 을 던져 보자. 업무에 치여 단 한 번도 고민해 보지도, 정의해 보지 도 못한 자신의 모습을 발견할 수 있을 것이라 확신한다. _68p

인생을 더 야무지게 잘 살고 싶은 사람은 한 번쯤 자신의 묘비명을 적어봐야 하는 것도, 일을 잘 해내고 싶은 사람이 자신의 퇴사 메일을 적어봐야 하는 것도 바로 이런 이유다. 마지막을 생각해야 비로소 보이는 게 있다. 나의 한정된 에너지와 시간을 가장 먼저, 그리고 가장 크게 써야 할 곳이 어디일지 말이다. 그게 이 질문의 진짜 목적이다. _75p

팀장은 생각한다. ‘팀원들이 시키는 일만 하려고 하는 게 아니라 자기 일처럼 일해줬으면 좋겠어.’ 팀원은 생각한다 ‘이곳에서 정체되고 소모되고 싶지 않아. 나답게 성장하고 싶어.’
실은 이 말은 같은 말이다. 일의 주인이 되어달라는 말, 일의 주인이 되고 싶다는 말인 것이다. 결국 일의 주인이 되려면 ‘욕심’을 가져야 한다. 그리고 그 욕심은 마지막 날의 그림이 만들어 줄 수 있다고 믿는다. 그런데 팀원에게 이 질문을 던지기에 앞서 해야 할 일이 있다. 팀장 스스로 물어봐야 한다. _79p

일하는 속도가 엄청나게 빠른 A가 있다고 치자. B 팀장 눈엔 너무나도 훌륭한 일잘러다. 하지만 C 팀장의 눈엔 조급하기만 한, 그래서 리스크를 걱정해야하는 관심병사다. B 팀장은 속도파이고, C 팀장은 돌다리도 두들겨 보고 건너는 신중파이기 때문에 빠른 속도의 업무태도를 바라보는 관점이 다르다. 결국 자신만이 가진 특유의 스타일로 성과를 내온 사람은 자신처럼 일하는 팀원이 일잘러로 보인다. 이것이 바로 팀장의 색안경이다. 여기서 문제가 발생한다. 나와 다른 방식으로 성과를 내는 팀원을 평가 절하한다는 것이다. _104p

리더로서의 고충이 여실히 느껴졌다. 어떤 일을 겪었을지도 대충 그려졌다. 본인 지시에 표정이 굳은 팀원의 눈치를 보는 자신에게 자괴감을 느꼈다거나, ‘회식도 야근아니냐’고 묻는 팀원 앞에서 할 말을 잃었다거나 뭐 그런 상황 말이다. 조직엔 원칙이 있고 리더에겐 권위가 있어야 하는데 맥락 없이 불만만 이야기하니 이게 뭔가 싶을 수도 있다. 하지만 몇 가지 오해가 있다. 오은영 박사님은 기준 없이 다 맞 춰주라고 한 적이 없다. 그의 메시지는 이렇다.
‘아이에겐 분명 이유가 있을 겁니다. 그 이유를 알기 위해서 당신의 시간을 쓰세요.’ _151P

답을 들었다고 끝은 아니다. 가장 중요한 건 앞으로 그것을 특별히 더 신경을 쓰는 것이다. 예를 들어 소음이 힘든 누군가가 에어팟을 고막 마냥 붙이고 다닌다고 눈치 주지 않고, 오이가 들어있는 메 뉴는 팀 식사에서 처음부터 제외하고, 시간 약속에 민감한 팀원과의 회의는 5분 일찍 착석하는 것. 단언컨대 이런 과정들은 켜켜이 쌓이고 이 노력은 사소할지언정 결과는 결코 사소하지 않다. _163P

‘A는 이게 강점이지’, ‘맞어. B는 이렇게 일했을 때 성과가 잘 나지.’ 추임새를 넣으며 팀원들의 강점을 매칭해 봤을 것이다. 그 과정에서 혹시 8개 강점에 ‘모두’ 등장한 팀원이 있었는가? 그렇지 않았을 것이다. 단언컨대 8개 강점을 ‘모두’ 가진 사람은 존재하지 않는다. 일을 잘 한다고 정평이 난 팀원도 어떤 항목에선 ‘이 친구 이건 좀 약하지’ 싶은 게 있다. 바로 이것이 단점인데, 여기서 팀장의 조력포인트에 대한 힌트를 찾을 수 있다. _192p

나의 많은 리더들은 지시하는 대신 질문을 던졌다. 나도 그들을 따라 했고, 이제는 나의 팀원들이 나를 따라 한다. 내게 목표를 묻고, 나의 강점을 이야기한다. 내 아킬레스건을 피하려 무진 애를 쓴다.
물론 처음부터 그랬던 건 아니다. 변화의 단초는 앞서 언급하기도 했던 뼈아픈 피드백이었다. _205p

출판사 서평

고구마, 땅콩, 당근, 물 미역 같은 팀원들에게
감자처럼 크길 강요하지 마라

요구가 아닌 질문하는 리더는 팀을 머물게 한다

만약 당신이 수십 억 원의 배당금이 걸린 로또에 당첨된다면 당신은 현재 다니고 있는 회사를 그만둘 것인가?
아마도 대부분이 회사를 그만두겠지만, 나라면 여전히 입 닦고 모른 척 회사를 다닐 것이다. 대신 ‘건방지게’ 다닐 것이다. 이 말은 내가 원하는 대로, 내가 하고 싶은 일을 하면서 다니겠다는 뜻이다. 그리고 이 말은 결국 상사가 시키는 대로가 아닌, ‘내 일을 재미있게 하며’ 다니겠다는 뜻이다.
혹자는 ‘로또에 당첨됐는데 회사를 다닌다고?’라며 고개를 절레절레 흔들겠지만, 이 지론을 뒷받침하는 인물이 있다. 토스의 이승건 대표다.
“모든 사람들은 일하기를 좋아합니다. 그 일을 함에 있어 장애물을 걷어내어 주면 몸이 망가지면서까지 일을 할 거예요.”
그렇다. 저자 역시 이 말에 대체로 동의한다. 일은 '적군'이 아니라 '아군'이다. 내 삶을 갉아먹는 존재가 아니라 행복의 이유가 될 수도 있다. 만약 그런 환경에서 일할 수 있다면 요즘 친구들은 알아서 헌신하고 몰입할 것이라고 확신한다. 문제는 그럴 수 있는 환경을 만드는 것이다. 그 힌트를 찾은 건 저자가 한 팀장과 가진 술자리에서였다. 그는 사이드 잡으로 농사를 짓는다. 텃밭에서 얻은 인사이트를 술자리 얘깃거리로 삼곤 하는데 그중 하나가 '고구마 감자론'이다.
요약하자면 이렇다. 감자를 키운 땅에 고구마를 심어 똑같이 비료를 준다고 감자처럼 크지 않는다. 오히려 썩어 죽어 버린다. 사람들은 감자든 고구마든 그냥 다 밭에서 나는 곡물이니 별차이가 있으려나 하고 섣불리 농사를 짓는다.

사람도 마찬가지다. 그들은 다 같은 20대, 저들은 아마도 비슷할 30대가 아니다.
감자 같은 팀장이 팀원들을 감자처럼 대하니 문제가 생긴다. 최적화된 방식으로 그들을 대했지만 아쉽게도 팀원들은 고구마, 옥수수, 복숭아, 사과 심지어 미역이나 다시마 같은 이들도 있다. 우리는 모두 다르다. 같은 연차에 같은 조직에서 일하며 같은 직무를 수행하고 있다고 할지라도 천차만별이다. 일하는 동력도, 성과를 내는 강점도, 태도와 가치관도 모두 다 다르다. 예전엔 조직의 이름 한 줄이 나의 평생 울타리였기에 굳이 '나'를 찾아 헤매지 않아도 좋았다. 하지만 이제 우리는 다른 시대를 살고 있다. 모두가 '나는 어떤 사람이지?'를 묻고, '이 회사에서 나의 존재는 무엇이지?'를 이야기한다. '사이드 프로젝트' 검색량이 3년 사이 8배가 늘었다. '셀프 브랜딩' 강의에 사람이 몰린다. 조직에 매몰되지 않고 내가 나로서 존재할 수 있길 바라는 것이다.
아이러니하게도 이는 곧 '퇴사하는 이유'이자, '퇴사하지 않는 이유'일 수 있다. 회사에서 월급을 받고 일을 하면서 '나의 성장'을 즐긴다면 그걸 마다할 이유는 없다. 따라서 회사가 제공해오던 '정년'을 대체할 수 있는 것은 '내가 나다울 수 있는, 내가 성장할 수 있는 환경'이다.
그리고 그것을 가능케 하는 건 단언컨대 '질문하는 리더'다.

물으면 알게 되고 알게 되면 좋아진다
좋아하는 팀원을 곁에 두고 싶다면 질문하라!

저자가 15년을 한 회사에서 근속하고, 그 기간의 대부분을 월요병을 모르고 지냈던 건 '제대로 질문하는 리더'를 만났기 때문이다. 그래서 저자는 지난 시절을 복기하며 자신의 팀장에게 들었던, 그래서 이제 자신의 팀원들에게 물어야 할 5가지 질문을 추렸다.
이 책을 읽고 있을 팀장에게도 언젠가 마지막 출근날은 온다. 팀원은 함께한 팀장에게 몇 줄의 말을 남길 것이다. 과연 그들의 문장에는 어떤 단어가 쓰여 있을까? 그들이 평가하는 팀장은 어떤 존재일까? 잠시 멈추고 머릿속으로 자신의 존재를 한 줄의 문장으로 채워보자.

"__________________”

여러분이 굳이 시간을 들여 리더에 관한 책을 읽는 이유는 빈칸을 채운 문장의 팀장으로 기억되고 싶어서 일 것이다. 결국 팀장의 질문은 팀원이나 조직을 위해서 던지는 것이 아니다. 팀장 자신을 위해서다.
이제 팀원이 팀장의 고객인 시대다. 조직에서 '영혼없이' 일하는 존재가 아니라 '나답게', '신명나게' 일하는 존재를 원한다면 '질문'은 더 이상 선택이 아닌 시대의 흐름이다.
자, 팀장인 당신은 팀원에게 어떤 질문을 던질 것인가?

작가정보

저자(글) 이윤경

내가 나다울 수 있는 조직 〈대학내일〉에서 15년 째 일하고 있습니다. 10년을 기획자로 일하다가 제 안의 선생님 재질을 발견하고 인재성장팀에 자리를 잡았는데요. 어쩌다 보니 요즘은 낮에는 존경하는 동료들의 성장을 돕고, 밤에는 조직문화와 강점, 리더십에 대해 글쓰며 살고 있습니다
원체 팍팍하고 재미없는 사람이었는데 팀원들 덕분에 ‘나답게’ 일하는 기쁨을 만끽하며 사는 중입니다.
데이터도 사람 마음도 잘 파고드는 더지,
조직에 대한 사랑으로 똘똘 뭉친 바니,
풍성한 관점의 소유자 에이미,
차곡차곡 일을 되게 만드는 방새,
빈틈 없는 최종병기 강쥐, 고맙습니다.